Nur 2.000 Einwohner zählt die Kleinstadt im Landkreis Valgamaa. Zweiundvierzig Kilometer sind es hierher von Tartu aus, gute zweihundert mehr von Tallinn. Die Umgebung des Ortes ist bezaubernd schön. Inmitten der für Südestland typischen Kuppellandschaft gelegen, gehören zum Naturpark von Otepää 65 größere und kleinere Seen, von denen der am Südzipfel des Ortes gelegene Pühajärv (dt. Heiligensee) zu den bekanntesten und schönsten zählt. Wo noch im Sommer gebadet und mit Ruderbooten gefahren wurde, gleiten im Winter Kufen über das klare Eis und wandern Unerschrockene kilometerweit entlang malerischer Uferpfade. Der Kuutsemägi-Berg ist mit seinen 217 Metern der höchste Punkt im Naturpark. Hier befindet sich das größte Ski-Abfahrtsgebiet des Baltikums.
Otepää und seine Umgebung bieten hervorragende Möglichkeiten für winterliche Aktivitäten – Disc-Golf, der Otepää Winterplace mit seinen Schneeattraktionen, die Wasser- und Snowboard-Anlage Otepää Wakepark, verschiedene Aussichtstürme sowie Wanderwege und Skiloipen, die für Anfänger wie Profis geeignet sind. Die entsprechende Ausrüstung kann vor Ort ausgeliehen werden.
Otepää ist zwar klein, doch gibt es hier mehr Gästebetten und Restaurantplätze als in so manch größerer Stadt Estlands. Drei Gasthäuser haben es sogar unter die Top 50 der besten Restaurants des Landes geschafft – das Landrestaurant „Tammuri talu“, das „GMP Clubhotel & Pühajärve restoran“ und das „Mr. Jakob“ im Otepääer Golfzentrum. Übernachtungsstätten finden sich in und um Otepää in verschiedenen Preisklassen. Diverse Wellness-Hotels konkurrieren mit Ferienwohnungen, Gästehäusern und Pensionen. Auch Caravan-Stellplätze stehen zur Verfügung.
Seine inneren Akkus lädt so mancher Besucher an der „Energiesäule“ auf, einem besonders energetischen Ort am Rande des Städtchens. Manche schöpfen neue Kraft im sog. Steinlabyrinth oder auf den vielen Wanderwegen der Gegend. In Otepää befindet sich auch einer der insgesamt 21 gelben Fensterrahmen, die von der Zeitschrift „National Geographic“ an verschiedenen Stellen Estlands aufgestellt wurden. Von seinem Standort im Stadtberg-Tal aus kann man die Kirche des Ortes sehen, in der vor nunmehr 130 Jahren die estnische Nationalflagge erstmals geweiht wurde. Ihr ist dort ein Museumszimmer gewidmet.
Jedes Jahr am 21. Dezember wird Otepää aufs Neue der Titel „Winterhauptstadt Estlands“ verliehen. Der kalendarische Beginn des Winters wird auf dem zentralen Platz der Stadt mit einer stimmungsvollen Party rund um den Weihnachtsbaum eingeläutet.